电影分为四个短片，每一个短片里都有一名叫做振久（李善均 饰）的年轻男子，一名叫做玉熙（郑有美 饰）的女子和一名叫做宋教授（文成根 饰）的中年男子。 　　振久是在大学里教授电影课程，同时，他也是一位名不见经传的小导演。振久的婚姻生活并不幸福，以至于他宁可在街边吹冷风，也不愿回家面对凶神恶煞的妻子，一次观众交流会中，一名女子提出了一个他无法回答的问题；振久在电影学院里学习电影，但是对于振久来说，他的全部生活并不是电影，却是一个叫做玉熙的女孩。在对玉熙进行了长时间的死缠烂打后，他终于得偿所愿的和玉熙开始了交往，但他并不知道的是，玉熙的心并不在他的身上；迫于生计，导演宋教授不得不在学校兼职任教，然而，没有学生愿意来上他的课，除了一个叫做玉熙的女孩和一个叫做振久的男孩；玉熙拍摄了一个短片，记录了她与振久和宋教授于不同的时间游览同一个地方的所作所为。

查理（扎克?埃夫隆 Zac Efron 饰）和山姆是一对形影不离的好兄弟，就在二人刚刚一举拿下帆船比赛的冠军的同时，查理就收到了斯坦福大学的全额奖学金，让本是英俊潇洒的查理更是成了女孩们心中炽热的梦中情人。满心憧憬大学生活的查理带着弟弟山姆在离家前一夜开车出去狂欢，却不料遭遇飞来横祸，醉酒的司机让这两兄弟一死一伤从此阴阳两隔。存活下来的查理活在痛苦与愧疚中，从此放弃了过去光芒的生活和远大的前程，留在镇上当一名守墓人。他遵守着和山姆生前的约定，每日黄昏陪着山姆的魂魄练习棒球，风雨无阻。而这种平静的生活和固若金汤的诺言，在查理爱上性感美丽的帆船女孩苔丝（阿曼达?克鲁 Amanda Crew 饰）后，开始发生了变化… 　　本片改编自本?舍伍德的同名畅销小说《查理?圣克劳德的生与死》，该片也是男主演扎克?埃夫隆和导演博尔?斯蒂尔斯继《重返十七岁》的二次合作。

琪琪（周秀娜 饰）在一个礼拜后就要与恋爱七年的警员男友阿泽（罗仲谦 饰）结婚，在几个好友的聚会上，琪琪偶遇摄影师JACK（沈志明 饰），并在酒后与其发生了一夜情，追悔莫及的琪琪欲迅速终止这段关系，然而第二天二人再次相遇，在好友的怂恿下，琪琪等人与JACK同看演唱会，当夜琪琪意外发现了阿泽偷情的表徵，遂拉上JACK一起捉奸但一无所获，后者在离去时邀请琪琪在结婚前陪自己再度三天；另一边，执行任务的阿泽与街头女孩阿宝（杨梓瑶 饰）调换了手机，从未有过背叛女友念头的阿泽自此落入了一段短暂又不可思议的关系。马上就要结婚的二人，走上了各自的爱情岔路……

律师Macy（吴君如 饰)在为被控虐妻的广告公司老板Robert（张兆辉 饰)辩护时两人发生一夜情致使Macy怀孕。心理矛盾的她去参加单亲妈妈心理辅导班，却不想意外遇到中学时的恋人Anita(周慧敏 饰)。之前Anita和十九岁的Mike（陈伟霆 饰)也因初次约会发生一夜情不幸中招怀孕。当年浪漫回忆涌现眼前，发现两人仍然钟爱对方，决定再走在一起。Anita想与Macy一起生活共同抚养孩子，可Macy对待感情却不敢承担，她的好友惠惠（谷祖琳 饰)和Eleanor（万绮雯 饰)也都为她担心。同时，Anita在公司饱受不公平待遇，惠惠和Eleanor召集了一群同性恋人士进行示威。Macy也第一次真实面对自己不安定的感情态度。Robert和Mike作为孩子的父亲也想对此负责。最终Macy是否会勇敢去承担自己的职责？这四个人打破常规男女关系的人会有如何的命运？...

律师Macy（吴君如 饰)在为被控虐妻的广告公司老板Robert（张兆辉 饰)辩护时两人发生一夜情致使Macy怀孕。心理矛盾的她去参加单亲妈妈心理辅导班，却不想意外遇到中学时的恋人Anita(周慧敏 饰)。之前Anita和十九岁的Mike（陈伟霆 饰)也因初次约会发生一夜情不幸中招怀孕。当年浪漫回忆涌现眼前，发现两人仍然钟爱对方，决定再走在一起。Anita想与Macy一起生活共同抚养孩子，可Macy对待感情却不敢承担，她的好友惠惠（谷祖琳 饰)和Eleanor（万绮雯 饰)也都为她担心。同时，Anita在公司饱受不公平待遇，惠惠和Eleanor召集了一群同性恋人士进行示威。Macy也第一次真实面对自己不安定的感情态度。Robert和Mike作为孩子的父亲也想对此负责。最终Macy是否会勇敢去承担自己的职责？这四个人打破常规男女关系的人会有如何的命运？...

琪琪（周秀娜 饰）在一个礼拜后就要与恋爱七年的警员男友阿泽（罗仲谦 饰）结婚，在几个好友的聚会上，琪琪偶遇摄影师JACK（沈志明 饰），并在酒后与其发生了一夜情，追悔莫及的琪琪欲迅速终止这段关系，然而第二天二人再次相遇，在好友的怂恿下，琪琪等人与JACK同看演唱会，当夜琪琪意外发现了阿泽偷情的表徵，遂拉上JACK一起捉奸但一无所获，后者在离去时邀请琪琪在结婚前陪自己再度三天；另一边，执行任务的阿泽与街头女孩阿宝（杨梓瑶 饰）调换了手机，从未有过背叛女友念头的阿泽自此落入了一段短暂又不可思议的关系。马上就要结婚的二人，走上了各自的爱情岔路……