华弟（刘德华 饰）是一个黑道的小混混，喜欢从飚车中得到快感，整天骑着电单车。他在极不愿意的情况下做了一宗抢劫案，警方怀疑他实施追捕，他挟持了富家女Jojo（吴倩莲 饰）出走，没想到他们不管悬殊的身份地位，很快爱上了对方。Jojo不管家里人的反对跟着华弟出走。华弟后来更遭到了黑道老大的追杀，两人亡命天涯。
琪琪（周秀娜 饰）在一个礼拜后就要与恋爱七年的警员男友阿泽（罗仲谦 饰）结婚，在几个好友的聚会上，琪琪偶遇摄影师JACK（沈志明 饰），并在酒后与其发生了一夜情，追悔莫及的琪琪欲迅速终止这段关系，然而第二天二人再次相遇，在好友的怂恿下，琪琪等人与JACK同看演唱会，当夜琪琪意外发现了阿泽偷情的表徵，遂拉上JACK一起捉奸但一无所获，后者在离去时邀请琪琪在结婚前陪自己再度三天；另一边，执行任务的阿泽与街头女孩阿宝（杨梓瑶 饰）调换了手机，从未有过背叛女友念头的阿泽自此落入了一段短暂又不可思议的关系。马上就要结婚的二人，走上了各自的爱情岔路……
律师Macy（吴君如 饰)在为被控虐妻的广告公司老板Robert（张兆辉 饰)辩护时两人发生一夜情致使Macy怀孕。心理矛盾的她去参加单亲妈妈心理辅导班，却不想意外遇到中学时的恋人Anita(周慧敏 饰)。之前Anita和十九岁的Mike（陈伟霆 饰)也因初次约会发生一夜情不幸中招怀孕。当年浪漫回忆涌现眼前，发现两人仍然钟爱对方，决定再走在一起。Anita想与Macy一起生活共同抚养孩子，可Macy对待感情却不敢承担，她的好友惠惠（谷祖琳 饰)和Eleanor（万绮雯 饰)也都为她担心。同时，Anita在公司饱受不公平待遇，惠惠和Eleanor召集了一群同性恋人士进行示威。Macy也第一次真实面对自己不安定的感情态度。Robert和Mike作为孩子的父亲也想对此负责。最终Macy是否会勇敢去承担自己的职责？这四个人打破常规男女关系的人会有如何的命运？...
少女马玉凤（马斯晨 饰）因藏毒罪名被判入狱半年，男友罗伯特指使她在狱中寻找杀死他大哥的女子Winnie，以便为其大哥报仇。第一次入狱的玉凤开始了被称为“第一茧”的狱中生活，同监室的女犯人“男人婆”性格跋扈欺凌新人，玉凤在遭男人婆殴打时幸被狱中著名的“疯大姐”（吴家丽 饰）救下，自此玉凤和疯大姐以及多话乐观的大肚婆（林建明 饰）结为好友。原来疯大姐即是Winnie，Winnie受吸毒的父亲拖累，不得不在欢场求生，百无聊赖中自己也染上了毒瘾，因一次偶遇，Winnie与卧底警察阿勇（刘德华 饰）结识，二人坠入爱河，阿勇对毒瘾发作的Winnie不离不弃并计划与之远赴加拿大生活，岂料阿勇身份被揭发，导致Winnie杀死了罗伯特的大哥……
沈志康（陈晓东 饰）生于香港草根阶层，只能在野鸡学校就读。康与好友在音响公司做兼职，他们为一所名校的歌唱比赛设置音响。阿康看到了在地铁偶遇的女孩——阿塔（梁咏琪 饰）两人的接触越来越多，很快就坠入情网了。阿康知道阿塔出身高贵，品学兼优，便顿生自卑感，欺骗女友自己也同样拥有高贵身份，闹出笑话。阿塔的母亲知道后，使她对阿康的印象大打折扣，更与阿康的父亲之间产生误会。小情侣之间也产生了矛盾。会考在即，阿塔的母亲阻止二人交往，由于阿塔心情不佳影响了考试成绩，没法考上满意的学校，只好到英国求学，初恋情人将面临分手……
小时候因为脑膜炎使洋葱头（任贤齐 饰）失去视力及说话的能力，后来他一边在接受治疗一边在医院工作。他一直喜欢长期照顾他的护士秋男（张柏芝 饰），可是当时医院里的胡医生（苏永康 饰）也同时在追求秋男。洋葱头终于在一个晚上向秋男表白，秋男也接受了他的爱意。可是洋葱头在回家的路上被车撞死了，在天堂里的洋葱头祈求天使让他回到人间可以了结他与秋男的感情，可是只有5天的时间。 洋葱头以保险调查员的身份接近秋男并大献殷勤，可是秋男还是无法忘记生前的洋葱头，洋葱头感动之余也使秋男逐渐发现了原来他就是洋葱头，而5天后的晚上，正是他们要再次分开的时候……
阿宝（佘诗曼 饰）在与Ryan（方力申 饰）婚礼一个月前，拿到了对方的手机并得到了其中的自拍偷情视频，在二人的婚礼上，阿宝为报复丈夫，将视频当众播放并宣布即刻离婚。但离婚的两人并未割断联系，阿宝租用Ryan的铺面开店，而Ryan则不时需要前妻救场，来赶走那些粘人不放的小情人。Ryan以给前妻找男友为借口，将阿宝诓骗到换妻聚会中，并结识了世杰（罗仲谦 饰）夫妻俩，Ryan与世杰妻子曼丽寻欢，而世杰亦对阿宝动心并展开攻势，阿宝防线终被世杰击破，但他们的交往却引起Ryan醋意。经此一事，Ryan意识到自己始终在乎阿宝，试图挽回失去的爱人……
阿七（张智霖 饰）回来了，他是令黑道胆寒的专职杀手，幼年时阿七曾经亲眼目睹父亲被手下小弟发哥杀死，但十七岁出道以来，阿七视自己为黑道的兵器，一直未向发哥复仇。这次，阿七接到陌生雇主的任务，击杀发哥的新任女友，电光火石之间，阿七将发哥击伤，带其女友跳海逃生。走投无路的阿七奔赴台湾，投奔陷入高利贷自身难保的好友小鬼（张达明 饰），小鬼此时正为槟榔妹志玲（尹馨 饰）魂牵梦绕，并不惜杀人为后者赎身。而阿七的出现，令本来就看不起小鬼的志玲对他愈发残忍。小鬼热血上涌，与阿七完成任务，但之后等待他们的，却是兄弟情的岌岌可危……
阿Mi（郑秀文饰）的爸爸开了一间小小的煤气店，所以她需要帮助父亲打理生意，每天都要扛着重重煤气罐送货。看着流星滑过，许愿能嫁个有钱人，突然从天上掉下来一本叫《玻璃鞋》的书。原本并不富裕的阿Mi决定乘坐头等机舱希望能在飞往米兰的时候遇上有钱男子，遇到了学识渊博的富家子弟阿诞（任贤齐饰），两人在米兰共渡了一段浪漫时光，可是阿诞突然就失踪了。 阿Mi很不甘心，决定要把阿诞找回来。阿Mi感到沮丧的时候，她的一个老朋友如今是城中的钻石王老五，并且找回阿Mi是决定跟她求婚的，可是阿Mi已经爱上了偶遇的阿诞。 但她却不知道，其实阿诞也有不可告人的秘密。
家境平平的阿珍（李丽珍 饰）外表娴淑美丽，实则泼辣果敢，她因参与打架斗殴而被迫转校。在新学校里，阿珍受到同学欺负，关键时刻校董女儿阿美（罗美薇 饰）出手相助。放学后阿美遭到报复，这时阿珍挺身而出，将坏同学悉数打倒，她和阿美自此也成为了好朋友。 好朋友各有各的心事：一次偶然的恶作剧，让阿美结识了在加拿大留学的学友（张学友 饰），在有限的假期内，两人开始了短暂的交往，阿美品尝着爱情之花的甜蜜与苦涩；阿珍爱上了帅气硬朗的飞车当米高（王敏德 饰），然而才刚刚开始的恋情，却因一场意外戛然而止……
