已到暮年的皇帝名剑有五个儿子，都在争夺皇位，其中大太子名太祖和二太子名天命实力最为雄厚。剑京城内，势力两分，大太子和二太子，只要看到外面挂着谁的旗子就知道这是谁的势力范围。在经历过一系列内争之后，大太子败给二太子，自己的性命也被亲弟弟六太子所杀。皇帝名剑默许了六太子继承他哥哥的夺嫡资格，并传旨下去，不日沙马场展开夺魁比武，两位太子，谁能将“童养媳府”内的白日花魁芳心俘获，即可统领三军，成为登基皇帝。小白为了替死去的十两报仇，加入了六太子麾下。两位太子的门客在通往童养媳府的“十里长街”内和童养媳的保镖展开三方厮杀，最终到沙马场比武时，双方已经元气大伤。半路杀出一个天法高手端木赢，掳走了白日花魁，众人追至山涧，遭遇埋伏，原来是花魁野心皇权，联合端木赢设计一举杀死两位太子，夺取皇位。混战中，二太子被杀死，小白打败端木赢，保护六太子赢得了皇位继承权。小白为了保护曾经和自己发生过特殊关系的花魁，没有告知六太子她的诡计，然后却被花魁反咬一口，制造了小白和六太子的矛盾，小白再次深陷险境。
美丽而任性的富家女富家女杨潇潇（裘斯 饰）得到美国哈佛大学的录取通知书，她不顾父亲的劝阻，执意参加同学为她在学校组织的庆祝派对。当晚，电闪雷鸣之际，潇潇被一则短信叫到宿舍楼顶，亲眼目睹品学兼优但家境平平的同学王可馨（李欣聪 饰）穿着一袭红色连衣裙，跳楼自杀的惨烈一幕。两年后，潇潇学成归国，按照父亲的安排独自住在一幢别墅内。然而当年那场悲剧在她心中留下难以磨灭的记忆，依旧不时受到各种幻觉和幻听的困扰。在此期间，她重逢可馨已成为心理医生的男友薛林（周凯文 饰），并且时不时发现总有一个与可馨容貌极为相似的女孩在四周逡巡。 可馨的死隐藏了无数的秘密，而今一切将大白天下……
导演王家卫一鸣惊人的处女作，将新派浪漫感觉和MTV式视觉映象处理带入港产黑社会动作片，大大提升了本片的艺术素质，而四名年轻偶像演员在片中的精彩演出也令人为之眼前一亮。刘德华饰演好勇斗狠却极讲义气的黑道分子，为了照顾不成材的好友张学友，跟狠角色万梓良结仇。他跑到离岛养伤，结果跟好女孩张曼玉发生了爱情，他本有淡出江湖之意，但从良不成的张学友又冲动地强出头，自愿为黑帮老大去杀人。刘德华闻讯赶往阻止，却已无法挽回悲剧。全片刚柔并济，写情十分细腻，打斗动作的加格处理更经营出与众不同的惊人效果。
