少年马山雁，武功高强，玩世不恭。某日因救高镖师而开罪欧行武。闹市中金凤父被小偷骗去还给沙兄弟之款项，适马路经发现，略施小计，将银骗回，马与金凤两人一见倾心。金凤父因还款不足而被沙下毒手，马将父女二人救出，但金父已死，金凤誓要报仇雪恨。沙兄弟因马屡次破坏好事而怀恨在心，後马母病危，马急回家，在路上中沙之陷阱被擒，而马幸得高镖师感恩图报，愿以生命作担保，准马回家十天。其实此乃欧和沙之一石二鸟鬼计，利用马作饵，迫高自刎。但马刚到家，便已被沙之人再擒获。後马与金凤用计脱身赶回时，发觉高已身亡，至此才知中计。马直捣沙家展开一场激烈的龙虎斗，结果大仇得歼，马与金凤终成眷属。

Mac及Bird身手了得，Michelle则是电脑专家，Sam是神偷，他们是国际神偷组织内的精英，合作无间，配合默契。这次的任务是在马来西亚侦察一名科学家金元正，希望能偷取一种刚研究成的治癌药。四人悄悄潜入药厂，本来已偷走治癌药，却遇到埋伏，才知这个任务原来是一场骗局。四人趁机逃脱，Mac失手，并遇上神秘女子June。

　　本片用一个香港警察从理想青年变成一代枭雄的过程，反应了香港五六十年代的社会问题。
　　1949年，热血青年雷洛（刘德华 饰）成为警察。当时，香港警察待遇不高，警察向商户们收取保护费的潜规则蔚然成风，雷洛不愿意和他们同流合污，受到同事们的排挤，也得罪了权倾一时的探长颜同（秦沛 饰），面临停职的危险，然而，探长陈统(关海山 饰)暗暗欣赏他，对他维护有加。
　　雷洛和杂货店老板的女儿阿霞（邱淑贞 饰）两情相悦，但是阿霞的父母不愿意女儿跟着他受苦，百般阻挠。雷洛借酒浇愁，到黑社会的赌场闹事，被人殴打，多亏探长陈统搭救，并帮他筹到了五万元的聘礼。
　　但是，1951年九龙东头村的大火，烧毁了雷洛的美梦。雷洛一家侥幸逃脱，阿霞家人却葬身火海，阿霞本人也音信全无。
　　转眼到了50年代末，雷洛经历了警队派系倾轧，几经浮沉，渐渐适应了香港警界，收保护费的事情也做得得心应手。他有幸娶到了“大捞家”白饭鱼的女儿，美丽泼辣白月娥（张敏 饰），靠着岳父的大力支持和自己在镇压1957年九龙暴动中的出色表现，荣升探长。
　　成为探长的雷诺规范了管区内收取保护费的制度，减少了各界冲突，深得上级的器重。恰逢油尖区探长退休，雷洛和颜同都成为了这个职位的有力竞争者，二人各自展开了行动，一时风起云涌，此时，雷洛意外遇见了一个人，让他震惊不已……

　　毒枭韩山（王伟 饰）和齐仁（刘兆铭 饰）约定在青龙水上乐园进行毒品交易，得到线报的警察暗地潜伏，如果行动成功的话，他们便能够将两大团伙的头目一举拿下。哪知道，就在这个节骨眼上，出现了神秘人物齐越（吕良伟 饰）和秦冰（李赛凤 饰），导致警方的计划暴露，行动失败。韩山认为是齐仁走漏了消息，将他打死。这令齐越发誓一定要为父亲报仇。
　　赵成（吴镇宇 饰）本是韩山的部下，却起了僭越之心，逼迫韩山退位让贤。胡坚和燕虎（陈惠敏 饰）忠心护主，却都落得了惨死的下场。临死前，燕虎将组里的情报告诉了警方，警方派出得力干将唐枫（胡慧中 饰）试图将赵成的黑恶势力捣破。

　　Maggie乘回港接外婆到加拿大它居之便, 与男友Michael及好友Carol, Jacky夫妇聚旧, 但Michael说Jacky夫妇去了澳门. Maggie出门之际, 在闹市中巧遇Carol 和Jacky, 四人於是共聚一番. 原来Jacky已染上毒瘾, 而提供毒品的竟是Michael, 在无钱买毒品下, Jacky强抢Carol的公款, Carol心痛之馀, 割脉自杀...

　　现行法律体制下，犯罪分子们用各种方式逃脱法律制裁，人民对此无可奈何，然而一个神秘蒙面人“夜叉”突然出现，对那些逃脱惩罚的人渣施以鞭笞的私刑，润年企业主席也难逃夜叉制裁。从美国回港的警官华启伦（陈小春 饰）奉命抓捕夜叉，华选择即将退休的警察介哥（柯受良 饰）作为搭档。原来介哥当年与两名义子阿泰（古天乐 饰）、子年合称“旺角三鹰”，阿泰性格刚硬，嫉恶如仇，然而却在一次追索毒贩的任务中枪杀嫌疑人，导致失去公职。华启伦视阿泰为夜叉的真身，于是借介哥试图揭开事情真相。然而，华启伦和夜叉的对决，这才仅仅是开始……

1991年，香港黑帮龙头倪坤被杀，倪氏家族旗下五大头目中除韩琛（曾志伟）外，均伺机背叛发难，不料却被倪家不起眼的第二代倪永孝（吴镇宇）不费一兵一卒牵制，此举引来重案祖督察黄志诚（黄秋生）的戒心，使其派出警校学生陈永仁（余文乐）渗入倪家进行长期的卧底工作，而韩琛为了巩固势力，早在警察内部安插了线人刘建明（陈冠希）。三年后，事业蒸蒸日上的倪永孝为安枕无忧，决意将五大头目一举歼灭，却因疏忽让韩琛成为漏网之鱼。　　1997年，大难不死的韩琛重出江湖，为替死去的同事报仇，黄志诚找到他商议合作除掉倪永孝的事宜，不久却发现此举铸成大错，而各自为自己的尴尬身份苦恼的陈永仁和刘建明，则在无间道的路上越行越远。