布莱恩（布莱德利·库珀 Bradley Cooper 饰）是一名军火承包商，年纪轻轻的他便在行业内闯出了一片属于自己的天地，攀登上了事业的最高峰。某日，他被上司派往夏威夷火奴鲁鲁军事基地，那里正在进行一项间谍卫星的开发和研制，需要布莱恩的监督，布莱恩兴致勃勃的踏上了旅途。 　　让布莱恩没有想到的是，在目的地，等待着他要和他一同共事，是一位名叫艾莉森（艾玛·斯通 Emma Stone 饰）的女飞行员，艾莉森冷若冰霜而又不苟言笑，着实是一个严肃而又无趣的女人，这令布莱恩感到十分郁闷，与此同时，布莱恩对前女友崔西（瑞秋·麦克亚当斯 Rachel McAdams 饰）依然抱有着不切实际的幻想，他联系到了崔西，企图和她破镜重圆。

四个美国大男孩吉姆（贾森?比格斯 Jason Biggs 饰）、凯文（托马斯?伊恩?尼古拉斯 Thomas Ian Nicholas饰 ）、芬奇（艾迪?凯伊?托马斯 Eddie Kaye Thomas 饰）、奥兹（克里斯?克莱因 Chris Klein 饰）即将高中毕业，但四人都还是愣头青（处男）。四人因此遭人嘲笑，他们亦耿耿于怀，发誓在毕业前要告别处男。 　　他们在毕业晚会前就举办了一场派对，企图在派队上找到自己的女孩，告别处男之身。谁知告别处男并没有想象中简单，也没有按设想进行，他们总是在最后关头因为这样那样的原因而失去机会。 　　毕业晚会即将到来，这是他们毕业前的最后一次机会了，四人又开始加紧准备步伐。怀揣着父亲教授的一套性知识的吉姆，最喜欢看图书馆性爱“圣经”的凯文，最喜欢大龄女人的芬奇，还有多才多艺的奥兹，在这场派队中纷纷为自己的誓言而奋斗，于是有...

桑迪（Catherine Zeta Jones 凯瑟琳?泽塔?琼斯 饰）是一位全职主妇，她每天细心照料着一儿一女，是丈夫的贤内助。然而，在为儿子寻找生日派对视频时，她无意中发现了丈夫偷情的证据，这残酷的现实让她崩溃。她义无反顾地离婚，并带孩子来到纽约，一边租房子，一边求职。在租房时，她遇到了一个年轻的房东弗兰克（杰克?切瑞 Jake Cherry 饰）。后者是在咖啡馆打工的伙计，也刚刚离婚，并面试成功某妇女中心的工作。在一次主动防御课上，两人再度邂逅，他是全副武装的陪练，而她则是受训的学员。当导师劝诱下，她进入了状态，把对丈夫满腔怒火发泄到他身上。在那一刻，他也突然理解了这个房客的苦衷，两人情感升温。在桑迪的力邀下，弗兰克成为了她孩子的保姆，两人也在接触中逐渐碰撞出了火花……

在众人眼里，汤姆（杰森·席格尔 Jason Segel 饰）和薇莱特（艾米莉·布朗特 Emily Blunt 饰）是天设地造的一对，他们经过1年的爱情短跑，都自认为是世界上最了解对方的那个人，两人闪电订婚。薇莱特渴望有一个完美的家庭，但同时也希望能够有自己的事业，她收到了密歇根大学的一个梦寐以求的职位，但前提是汤姆必须放弃现在的工作，两人一起迁往密歇根。汤姆同意了，但在密歇根的生活并不如他所想得那么美好，一方面，专业技能很强的他居然只能在小吃店找到一份仅够糊口的工作，另一方面，薇莱特在职场上屡屡获得成功，两人的距离越来越远。 　　矛盾随着薇莱特的步步高升日益激化，两人的婚礼年复一年的推迟着，而正当他们两人下定决心要举行婚礼的时候，一个第三者的吻却给两人的感情制造了难以愈合的伤痕。