初中的毕业典礼上，爱城恋太郎进行了人生的第100次告白， 但和先前的99次一样，都被拒绝了。 恋太郎在男女间的评价一直都很好，但总是无法被女孩当作恋爱对象。 这天，恋太郎来到了祈求缘分的神社， 在他虔诚膜拜时，神出现了。 神告诉恋太郎，在升上高中后恋太郎将会遇到命运之人，并且总共有100人……。 DEAD·OR·LOVE的学园新生活开幕！！
故事发生在一个虚构的奇幻世界之中，在这里，人类不再被局限于陆地之上，而是可以自由的翱翔在天空中。地域的不受限促使一种名为“飞翔马戏团”的运动诞生了。少年日向晶也（逢坂良太 配音）曾经是这一领域内的种子选手，被寄予厚望，然而，在一次惨败之后，晶也彻底放弃了梦想和希望，之后一直都过着浑浑噩噩的生活。 一次偶然中，晶也和一位名为仓科明日香（福圆美里 配音）的转校生相遇了，在明日香的引导和鼓励之下，晶也对于飞翔马戏团运动的热情被重新点燃。然而，他离开赛场已经太久了，再度回到舞台的中心，他能否恢复曾经的强劲实力呢？
该剧大胆改编格林童话，CLAMP 设计角色，横手美智子编剧， 宫川彬良谱写配乐，WIT Studio 制作动画！ 从前从前，雅各布和威廉两兄弟将各地的童话搜罗成册，他们有个亲爱的小妹妹夏洛蒂，天真好奇的她，有天一如往常听哥哥说故事，脸上忽然露出惆怅的表情，纳闷地问：“你们真的觉得他们永远幸福快乐了吗？” 夏洛蒂现在透过独特视角诠释雅各布和威廉的故事，谱出一首截然不同的变奏曲。
由于King Records的疏忽，电视动画和第3季同时开展的梦想土崩瓦解…… 到底两人能在动画播放之前幸存下来吗……
