黑社会大佬（吕良伟饰）跑路之前将自己刚出世的婴孩托付给契夫唐秋水（吴孟达饰），起名为唐十二（刘德华饰），从此人们都称他做十二少，因为他有十二个黑白两道的契父契妈，表面上他上天之骄子，但内心比谁都寂寞。养大他的契父唐秋水是庙街的百搭替工，还有一个可能是亲母的龟婆叫凤凰女（叶德娴饰），她是全庙街最麻烦的女人，当年同月同日舍弃了自己的儿子在庙街。他有一个世仇叫立令，是官涌的霸王，他比魔鬼还可怕。一天，十二少遇见一个来庙街传道的女子叫德兰（王祖贤饰），由第一眼开始，他便爱上她……
剧本改编自伊恩·里德同名小说，小说审视了心灵的脆弱和孤独的极限。杰克原本带女友回家见父母，女友一路却在想着“结束这一切”，在杰克改变原定路线后，一切都朝着失控方向发展。
中国香港留学生Ben（刘德华饰）与好友兼同学张直（庹宗华饰）、明仔在日本无心向学，却满怀斗志闯荡东瀛，只为能够出人头地。张直寻找青梅竹马的爱人不获，明仔搭上酒吧陪酒的老板娘，一心想成为山口组老大石川的妹夫。 Ben在此时偶遇出来陪酒赚外快的中国大陆女留学生铁男（钟楚红饰），二人结缘。 铁男与好友美美寄人篱下地住在地痞担保人的手下，受尽凌辱，终有一日铁男忍受不住，独自出走......
令狐冲（李连杰饰）在按计划与日月神教的朋友会面后，将和小师妹岳灵珊（李嘉欣饰）等其他华山派师兄弟赴牛背山归隐退出江湖。路途中意外发现练就“葵花宝典”的东方不败（林青霞饰），但令狐冲不认识东方不败，误将对方当成一位美貌女子。后来几次相遇，还一道饮酒吟诗。 在同任盈盈（关之琳饰）、蓝凤凰（袁洁莹饰）会合后，几个月来江湖不平，大事连连。任我行为东方不败所囚禁，他们商量着夺回日月神教，便乔装进入浪人营打探，救出任我行。 另一边华山派弟子惨遭毒手，黑木崖上，令狐冲和一干人都想着报仇，他惊觉眼前人竟是东方不败……
