当男人恋爱时

以现实香港为蓝本，描述急功近利的青年人亚伦（刘德华）的遭遇及他身边的香港人：外商情妇玛利亚——古嘉露，戆直工头亚辉——黎汉持，望做歌星女工亚红 ——寇鸿萍，封建固执看更虎伯——谷峰及非法入境女人蛇亚贞——朱海玲。一班香港小人物，为了物质生活、男女关系、移民外国等等，面对种种生活压力，求不得、放不下，难舍难离……

　　陈氏集团大小姐陈雨涵因家道中落，被父亲陈志雄安排到世交好友叶翔家中暂住一段时间避风头。入住叶家的当晚，陈雨涵因男友林锦御出轨、家族企业面临的难题而借酒消愁，慢慢酒精上头。另一边，叶氏集团的少董叶辰希因在酒吧被好友宜萱萱下药，宜萱萱爱慕叶辰希已久，想要借此机会生米煮成熟饭，结果叶辰希迷迷糊糊回到家中，和喝醉的陈雨涵发生了关系。二个月后，陈雨涵不慎晕倒，此时，叶家得知陈雨涵怀上了叶辰希的孩子。
　　由于叶家一脉单传，二老强烈要求两人结婚生下孩子，迫于种种原因，叶辰希在好友韩晨阳出的“馊主意”下与陈雨涵签下“不平等”契约并结婚，而陈雨涵也为了肚子里的孩子同意与叶辰希的契约婚姻。陈雨涵和叶辰希也因此过上了一段啼笑皆非、吵吵闹闹的婚姻生活。

龙老爷病逝，元长子国树与二子国欣为争夺家产闹得家无宁日。三子国昌无意争产，只好醉心音乐，偶然结识琴行职员庄绮青，经好友周志达撮合，结为夫妇。婚后，昌获邀加入乐团，却发现身患绝症，遂瞒着家人以深造为名赴意大利求医，行前托达若他不幸身故，便把遗书交给青。达在预定日期仍无昌音信，无奈交出遗书，龙母得悉爱子死讯，刺激过度离世。树、欣乘机卖掉大屋，瓜分财产，并逐青离家。青在万念俱灰之际，幸重遇病愈归来的昌，喜出望外。

蔡琬真（张钧甯 饰）和男友沈浩介（何润东 饰）交往多年，彼此之间感情十分要好。身为编辑的蔡琬真工作很是繁忙，巨大的职场压力下，她不得不将几乎全部的时间都放在了办公室之中。对于女友的忙碌，沈浩介十分理解，并给与了极大的支持，成为了蔡琬真最坚实的后盾。　　一只名叫拉里的小狗意外降临到了蔡琬真和沈浩介两人的生活之中，成为了家庭中的一份子，然而，真正能够陪伴拉里的却只有沈浩介，因为蔡琬真实在是太忙了。长此以往，蔡琬真和沈浩介之间的感情开始产生了裂痕，与此同时，拉里病了，它的生命时钟开始了倒计时，在此情况下，蔡琬真会做出怎样的选择呢？

位于香格里拉深山的自然景区，阿秀（郑秀文 饰）和大妹、小妹经营着林海旅馆。她的丈夫小田（李光洁 饰）七年前误入林海，生死不明，但阿秀始终没有放弃寻找的希望。 　　某天旅馆来了一名不速之客，他就是当今红遍影坛、歌坛的天王巨星Michael刘伯谦（古天乐 饰）。刘不久前与女影星丁圆圆（高圆圆 饰）订婚，但在即将走入婚姻殿堂的一刻却被矿工张行（王宝强 饰）抢婚成功。刘自暴自弃，终日酗酒，为了躲避狗仔队来到云南，却醉酒时阴差阳错登上了阿秀的卡车。刘借此机会在这个僻静的所在静养，他偶然得知阿秀竟是自己的资深歌迷，而他甚至促成了阿秀和小田的姻缘。在这段时间的相处中，刘渐渐喜欢上了善良的阿秀，但阿秀心中始终有着一条难以逾越的鸿沟……

1970年代末，在西北敕勒川牧场做了小半辈子牧马人的小学教师许灵均（朱时茂）一路风尘来到北京饭店，与30年未曾谋面的父亲、旅美华侨企业家许景由（刘琼）见面。当年，追求个人自由的许景由无法忍受与妻子的错误婚姻，丢下妻儿去了美国。此次归来，他有心带许灵均回美国继承事业。 　　交谈中，许灵均不认为将自己融在集体中、时时以国家利益为重的行为是思想陈旧的表现，对于父亲的舒适生活，他并不艳羡。 　　回顾自己几十年来所走的道路，虽有幼年成为弃儿、青年被打成右派下放牧场的悲惨经历，却也数次从牧区质朴、善良的乡民身上感受到人间温情，而在艰难岁月中与四川苦命女李秀芝（丛珊）结为夫妻后，许灵均更是尝到苦尽甘来的心酸与甜美。他认为，国家在好不容易迈过“文革”这个大坎之后，个人更应该同亲朋一起，不离不弃地跟着她走向新生。