抗战期间，东北赌王于镇海（郑少秋饰）为了帮助恩师夺回被上海流氓大亨冯敬尧（潘志文饰）夺走的赌场百乐门，带着手下和恩师的儿子洛天佑来到了上海。于镇海向冯敬尧下了赌桌挑战贴，筹码就是百乐门，冯敬尧虽然心知来着不善，但为了面子还是答应出战。一时上海黑白两道大为紧张，人人都争相想看这场被称为世纪赌局的赌坛对决。同一时间，满腔热血的爱国青年许文强（陈锦鸿饰）也来到了上海，想要在这里闯出自己的一片天地。出来上海的他偶然结识自小在这里长大的小贩丁力（林家栋饰），两人结为兄弟，开始一起打天下。在祥贵和交际花方艳云的帮助下，许文强和丁力渐渐在黑道闯出名气，许文强更与于镇海结为莫逆，共同经营剧院。表面平静的上海滩内正酝酿着一场场你死我活的争斗。

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七○年代，叱咤一时的黑帮枭雄雷坤唯恐运势将去，遂派心腹韦俊武、蒋光正<刘丹>及刘旺达<王青>前往请教术算家玄机子，玄在胁迫下透露坤大势将去，将被亲信所杀，而接任之人亦将会被挚友后人取代，潦倒而死。武、达、正三人决定隐满此预言，不料达酒后失言，坤为怕预言应验欲赶尽杀绝，武不想累及无辜，将遗腹子托付达，独自向坤承担叛徒之名，武被杀，正为求自保将坤杀之，顺应预言登上龙头之位。正接掌大权后，唯恐预言应...(阅读全文)验，欲杀武之子，达为报恩拼命相救，在纠缠间将婴孩掉落海中，幸跌在艇蓬上被赖淑娴发现收养，而正则将达驱逐香港。其后，正顺利成为全港五大富豪、十大地产商，并笃信风水命理，对术算师秦宝剑唯命是从。　　经娴照顾长大的婴孩改名郑浩然<何宝生>，有妹芷珊与女友欧咏诗<麦家琪>。在温馨气氛下成长的浩，对上代恩怨一无所知。浩自幼好研究风水术数，欲追求更深了解，而...

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三十年代上海闸北区，两大黑帮“青龙帮”与“黑龙帮”势不两立，为争长短，各出奇谋。“青龙帮”首领川图巴结军阀以助声势，“黑龙帮”头目魂为挫川锐气，重金礼聘过气枭雄凌锋及其女儿凌若华（郑裕玲）设计令川出丑。川则纳浪子欧阳汉（周润发）于门下，使汉与华纠缠，令华分心。　　汉与华冤家路窄，华用尽办法捉弄川，均被汉一一化解。汉华相斗，引起巡捕萧六（吕良伟）注意，六嫌汉油头粉面，常借故为难，两人遂对立。川与六同恋上歌女韩梦蝶（姚炜），奈何蝶倾心于汉，川得悉后心生恨意。川派杀手对付锋华父女，锋因而丧命，华重伤但幸为六所救。川利用与警察局长之关系令六几陷于绝境，六后得汉暗中相助，化险为夷。　　华在养伤期间，对汉之为人更为了解，渐萌爱意。时日本派遣大佐来沪密谋活动。大佐原为蝶之生父，怂恿蝶向川进言，川不惜卖国求荣。六向汉晓以大义，汉亦对川的卑鄙行径齿冷，决与六连手对付川，一...

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