刻苦学习的高中3年生·唯我成幸，为了获得免除大学学费的“特别VIP推荐”资格，而要去担任为备考而苦战的同级生们的教育指导员。教导的对象是“文学之森的睡美人”古桥文乃和“机关精巧的拇指姑娘”绪方理珠这两位学园顶尖的天才美少女！原本以为她们的学习能力完美无缺，没想到对于不擅长的学科却完全无能……！？成幸一边被充满个性的“学不来女孩”们玩弄于股掌之间，一边为了让她们努力通过大学考试！无论学习还是恋爱都“学不来”的天才们的恋爱喜剧，就此开幕！！
某天突然出现了一个神奇的按钮。按下按钮后，就转移到了另外一个异世界！！ 从其他世界转移而来的角色们在那里大集合……！？
中学で失恋100回を達成した愛城恋太郎は、高校でこそ彼女を！と願い訪れた神社で、現れた恋の神様から「高校で出会う運命の人は100人いる」と告げられる。 しかし神様いわく、運命の人と出会った人間は、その相手と愛し合って幸せになれなければ死んでしまうという……。 次々に待ち受ける運命の人との出会い――どうする恋太郎？どうなる100人の彼女！？
メジャーリーガーの父（吾郎）を持つ、主人公・茂野大吾と親友の佐藤光、佐倉睦子たちの友情を描いた前作（第１シリーズ）から２年―。小学６年生だった大吾や睦子は、中学２年生の春を迎えていた。姉・いずみも通っていた私立風林中の野球部に進んだ大吾たち。ところが、先輩の多くが抜け、残されたメンバーは個性的な女子ばかり。そこにクセの強い新入生たちもやってきて…。山あり谷ありの中学野球部ライフが幕を開ける！？
