亚当（克劳德·雷恩斯 Claude Rains 饰）有四个娇俏可人的女儿，她们分别是安（普瑞丝西拉·兰恩 Priscilla Lane 饰）、凯（罗斯玛丽·莱恩 Rosemary Lane 饰）、西恩（劳拉·莱恩 Lola Lane 饰）和艾玛（盖尔·佩吉 Gale Page 饰）。 四个姑娘虽然身上流淌着相同的血液，但是对待爱情却有着她们各自的看法。西恩是一个金钱至上主义者，所以最终和富有的克罗利订了婚。艾玛的爱情观和姐姐恰恰相反，她相信真爱，并且坚信只要耐心等待，爱情总有一天会降临在她的身上。一天，一个名叫菲利克斯（杰弗瑞·林恩 Jeffrey Lynn 饰）的男人带着他的朋友米奇（约翰·加菲尔德 John Garfield 饰）出现在了四姐妹的生活中。
尹天仇（周星驰 饰）一直醉心戏剧，想成为一名演员，平时除了做跑龙套以外，还会在街坊福利会里开设演员训练班。此时舞小姐柳飘飘在妈妈桑的带领下来到这里要求学做戏，原来柳飘飘有一段非常不愉快的经历，在尹天仇对她指导的过程中，柳飘飘对尹天仇渐生情愫，同时她也成为了夜总会里当红的小姐。尹天仇受到了极多白眼之后，终于得到了大明星鹃姐（莫文蔚 饰）的赏识，提携他担演新戏中的男主角，但没想到突然把他的角色换掉了，令他失望不已。在片场当场务的卧底警员（吴孟达 饰）身份被识穿，尹天仇阴差阳错的帮忙破了案。之后尹天仇继续活跃在街坊福利会的演员训练班里。
律师Macy（吴君如 饰)在为被控虐妻的广告公司老板Robert（张兆辉 饰)辩护时两人发生一夜情致使Macy怀孕。心理矛盾的她去参加单亲妈妈心理辅导班，却不想意外遇到中学时的恋人Anita(周慧敏 饰)。之前Anita和十九岁的Mike（陈伟霆 饰)也因初次约会发生一夜情不幸中招怀孕。当年浪漫回忆涌现眼前，发现两人仍然钟爱对方，决定再走在一起。Anita想与Macy一起生活共同抚养孩子，可Macy对待感情却不敢承担，她的好友惠惠（谷祖琳 饰)和Eleanor（万绮雯 饰)也都为她担心。同时，Anita在公司饱受不公平待遇，惠惠和Eleanor召集了一群同性恋人士进行示威。Macy也第一次真实面对自己不安定的感情态度。Robert和Mike作为孩子的父亲也想对此负责。最终Macy是否会勇敢去承担自己的职责？这四个人打破常规男女关系的人会有如何的命运？...
2007年躁動不安的暑假，熱愛游泳的13歲女孩隨母親搬到鄉下外婆家，在游泳館邂逅了小她一歲、擁有過人天賦的謎漾男孩。女孩活躍直率，男孩內斂溫吞，男孩在一場海邊的溺水意外救了女孩，也就此寫下兩人的難解緣分。她追著他打鬧嬉戲，他和她分享專屬秘密，直到高中升學之際，少年為了追逐游泳夢離開小鎮，因此失聯。2014年他們重逢之際，一個迷失於游泳訓練，一個深困於自卑心結，相望相知的彼此，能否再續前緣？
寂寥冬日，艾娃一塌胡涂的浑噩日子，在看到一则社群媒体上的贴文之后，又更向下沉沦。与家人关系疏离的她，载上一块冰砖重访故里，忆起那个无人知晓，却改变她一生的童年秘密。在十三岁的焦热夏日，她与两个男孩组成三剑客，在男孩兄弟去世的余波中浮沉。摆烂的父母、失落的情愫、发育的身体，艾娃在渴望爱的旅程中艰难摸索。然而，一场逐渐失控的谜语冒险游戏，将她和伙伴推向了无可挽回的悲剧深渊。
