电影改编自小说《黛丽拉和她的20个前男友》。 人缘极好的单身女郎艾莉（安娜·法瑞丝 Anna Faris 饰）忽然在杂志上读到 “女人只要睡超过20个男人，一辈子就可能单身”，这论点让她心惊，当下决定要回头寻找过去的“床友”。邻居柯林(克里斯·埃文斯 Chris Evans 饰)，他为逃避女人的情债而借躲进艾莉家，两人不打不相识，于是达成协议，只要柯林帮艾莉从”床友”们中找到理想的另一半，她就要无条件提供避风港让他躲女人！柯林像秘书般开始寻索并安排艾莉的行程，让艾莉和”回头草”们一一约会，而他也顺利在一夜情之后次次落跑成功。 就在艾莉还幻想这些前男友可能有长高变帅或功成名就的同时，她和柯林的盟友关系也开始有了变化……
梅家四姐妹父母早亡，多亏大姐大香（梅艳芳 饰）独立经营点心店，妹妹二香（柏安妮 饰）、三香（陈加玲 饰）和四香（袁洁莹 饰）才能顺利完成学业，出落成开朗可爱、美丽动人的大姑娘。三个妹妹吸引来无数的追求者，她们也各自找到了心仪之人。然而梅家有个不成文的规定，只有大姐出嫁后三个妹妹才能顺序出嫁，偏偏大香不重仪表，脾气又坏，男人们唯恐避之不及，这可愁坏了三个愁嫁的女孩。为了让姐姐早日找到如意郎君，她们和各自的男友商量帮大香物色一个合适的对象。 三好小男人曾灶才（曾志伟 饰）被女友爱丝（吴君如 饰）抛弃，伤心欲绝之时，他被三姐妹找来追求冰山美人大香……
正要赶往伦敦完婚的凯莉（MargaretLockwood）因雪崩被困在山下的小旅馆里，偶遇摄影记者康德（MichaelRedgrave），两个人因小事发生争执，第二天大家各自赶路，却登上了同一列火车。\r在车上凯莉与一名老妇人佛洛伊（DameMayWhitty）结伴，彼此照料。然而凯莉因头部被撞，恍惚中沉沉睡去，待她醒来，老妇人不见了。四处寻找佛洛伊，却不见她的踪影，凯莉只好报警。出乎意料的是同车厢的每个人都说没见过什么老妇人，陷入困惑的凯莉再次遇到康德。康德相信凯莉，也感到事有蹊跷，两人渐渐和好，一起展开了调查。
